研究目的
开发一种新颖、可靠且可扩展的五步合成法,用于制备染料敏化太阳能电池中的Hagfeldt给体。
研究成果
本文提出了一种稳健、可扩展且高产率的Hagfeldt供体合成路线,规避了先前路线的选择性难题。通过使用掩蔽卤素基团(TMS),可从合成起始阶段就在目标位置引入官能团。该路线可靠地获取了染料敏化体系的重要结构单元。
研究不足
由于中间化合物(尤其是二芳基胺5)表现异常,在高度纯化时信号分辨不清,该合成反应需要对核磁共振谱进行仔细处理和解析。
1:实验设计与方法选择:
设计了一条五步合成路线,以避免先前报道路线中面临的选择性挑战。关键转化步骤是将芳基三甲基硅烷(TMS)基团转化为芳基碘。
2:样品选择与数据来源:
合成以4-溴间苯二酚(1)与1-溴-2-乙基己烷在>10克规模下的烷基化反应开始。
3:实验设备与材料清单:
包括4-溴间苯二酚、1-溴-2-乙基己烷、正丁基锂、三甲氧基硼酸盐、双(4-溴苯基)胺、1-溴(4-三甲基硅基)苯、一氯化碘及各种溶剂。
4:实验步骤与操作流程:
详细步骤包括烷基化、锂-卤素交换、Suzuki偶联、Buchwald-Hartwig反应及碘化。
5:数据分析方法:
采用1H NMR光谱表征化合物,并通过可变温度NMR和稀释实验解析宽信号。
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获取完整内容-
4-bromoresorcinol
Starting material for the synthesis of the Hagfeldt donor.
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1-bromo-2-ethylhexane
Alkylating agent in the synthesis.
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nBuLi
Used for lithium–halogen exchange.
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trimethoxyborate
Used in the synthesis of aryl boronic acid.
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bis(4-bromophenyl)amine
Intermediate in the synthesis.
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1-bromo(4-trimethysilyl)benzene
Used in the Buchwald–Hartwig reaction.
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iodine monochloride
Used to transform the trimethylsilyl group into an iodine.
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