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近红外N-杂环荧光素类似物的合成及其活体光学成像发光性能

DOI：10.1246/bcsj.20180350 期刊：Bulletin of the Chemical Society of Japan 出版年份：2018 更新时间：2025-09-04 15:30:14
摘要： 作为利用萤火虫荧光素-荧光素酶（L-L）反应实现深层组织高灵敏度生物发光成像的手段，我们先前报道了一种荧光素类似物AkaLumine。该物质具有高细胞通透性，通过L-L反应能发射近红外（NIR）光并具备优异的组织穿透性。然而尽管AkaLumine可观测深层组织靶标，其水介质中较差的溶解度限制了体内成像应用。为此，我们合成了三种以N-杂环芳香环为结构的AkaLumine衍生物——新型红色荧光素类似物，其在磷酸盐缓冲液中的溶解度显著高于AkaLumine。其中一种衍生物（本文称为seMpai）在与Photinus pyralis荧光素酶进行L-L反应时发射峰位于675 nm，在小鼠组织成像中表现出与AkaLumine相近的活性。期待seMpai能拓展高灵敏度NIR生物发光成像在广泛生物医学研究领域的应用。
作者： Ryohei Saito，Takahiro Kuchimaru，Shoko Higashi，Shijia W. Lu，Masahiro Kiyama，Satoshi Iwano，Rika Obata，Takashi Hirano，Shinae Kizaka-Kondoh，Shojiro A. Maki
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研究概述 实验方案 设备清单

研究目的

为解决AkaLumine在水性介质中溶解度低的问题，通过合成三种以N-杂环芳香环为结构的AkaLumine衍生物作为新型红色荧光素类似物，这些衍生物在磷酸盐缓冲盐水溶液中的溶解度显著高于AkaLumine，从而提升体内成像效果。

研究成果

N-芳基荧光素类似物1b-d在PBS中的溶解度高于1a。类似物1b-d与FLuc在KPB（pH 8.0）中进行L-L反应时表现出中等发光活性。1b-d的λBL值位于红光-近红外区域，其中1c的λBL值与1a相近。综合考察cmax、λBL和Vmax参数后，确定1c是1b-d中最适合细胞及动物成像的化合物。

研究不足

1b–d的水溶性优于1a，但其Km值高于1a，表明1d的亲水性降低了其与荧光素酶活性位点的亲和力。含吡嗪的类似物1d在1a–d中具有最大的Km值。

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