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光氧化还原质子耦合电子转移与镍催化交叉偶联的结合：非活化烯烃的级联酰胺芳基化反应

DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.014 期刊：Chem 出版年份：2019 更新时间：2025-09-23 15:23:52
摘要： 我们实现了对非活化烯烃的快速、高度非对映选择性酰胺芳基化反应，从而构建了具有药用优势的吡咯烷酮结构。利用光氧化还原质子耦合电子转移过程，在温和条件下从非预官能化的N-H键获得酰胺基自由基，随后这些自由基被侧链烯烃捕获，生成用于镍催化交叉偶联的烷基自由基?；硌芯勘砻鳎攘ρ淖杂苫捎攵ρ幕坊浯嬖诠丶胶?，这使得反应范围得以扩展至尿素和氨基甲酸酯类底物。
作者： Shuai Zheng，álvaro Gutiérrez-Bonet，Gary A. Molander
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研究概述 实验方案 设备清单

研究目的

通过将光氧化还原质子耦合电子转移（PCET）与镍催化相结合，开发一种未活化烯烃的酰胺芳基化方法，从而在温和条件下无需预官能团化即可合成具有药用优势的吡咯烷酮结构。

研究成果

该研究成功展示了一种新型双催化体系用于酰胺芳基化反应，为含氮杂环化合物的合成提供了温和高效的途径。该体系凸显了质子耦合电子转移（PCET）与镍催化的协同作用，具有高官能团耐受性和非对映选择性。未来工作可聚焦于优化碱的使用并拓展底物范围。

研究不足

该反应需要超化学计量的碱（2.5当量），且富电子芳基溴化物反应困难，需使用芳基碘化物以获得更好收率。高度缺电子基团的底物效率降低，若无内烯烃存在，氨基甲酸酯和脲类底物的适用范围有限。

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