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基于BODIPY的新型荧光探针：具有大斯托克斯位移的硫化氢成像应用

DOI：10.1016/j.dyepig.2019.02.050 期刊：Dyes and Pigments 出版年份：2019 更新时间：2025-11-19 16:46:39
摘要： 硫化氢因其在多种生理过程中发挥调控作用而具有重要生物医学意义。我们前期研究发现，BODIPY染料苯环3,5位上甲氧基取代基可扩大其斯托克斯位移。本研究以硫化氢（H2S）为分析物，采用相同策略设计合成了4,4-二氟-8-{4-(2,4-二硝基苯氧基)苯基}-3,5-双(2,4-二甲氧基苯基)-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-引达省（DMOEPB）和4,4-二氟-8-(4-硝基苯基)-3,5-双(2,4-二甲氧基苯基)-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-引达?。―MONPB）。如预期获得49 nm和51 nm的斯托克斯位移，证实该策略适用于其他小分子生物探针的合成。DMONPB与H2S反应后生成的衍生物荧光量子产率达0.13，在0-800 μM浓度范围内呈现良好线性关系，检测限为1.3 μM，且成功应用于细胞与组织中的H2S成像。而DMOEPB中间位二硝基苯基的存在未引发预期的荧光猝灭效应，导致无法进行生物成像。我们推测当两个苯环通过8位间隔且不与荧光团共轭时，硝基的强吸电子效应显著减弱。这为同类"开启型"探针设计提供了经验教训。
作者： Xiao-Yan Zhu，Hao Wu，Xiao-Feng Guo，Hong Wang
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研究概述 实验方案 设备清单

研究目的

设计和合成具有大斯托克斯位移的新型BODIPY基荧光探针，用于生物体系中硫化氢的成像。

研究成果

在BODIPY苯基取代基上引入甲氧基的策略成功制备出了具有大斯托克斯位移的探针。DMONPB在H2S检测中表现出良好性能和生物成像适用性，而DMOEPB由于荧光猝灭不足而不适用。这为未来探针设计提供了思路。

研究不足

DMOEPB探针未表现出预期的荧光猝灭现象，因此无法用于生物成像，这表明针对某些反应基团的设计策略存在局限性。该研究仅限于体外和离体应用，未进行体内成像实验。

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