研究目的
通过合成和表征新型BODIPY偶联氨基酸，开发针对多种生物对象的荧光标记物。
研究成果
合成了三种新型荧光氨基酸——BODIPY偶联物并进行了表征，它们展现出良好的光物理性质和水溶性。这些生物偶联物因其生物可利用性及对生物分子的亲和力，在生物成像、生物标记、药物递送和生物过程可视化方面具有应用前景。
研究不足
当前研究框架内未对水中共轭物的光谱特性进行探究，这被列为未来工作方向。本研究聚焦于体外表征，进一步的体内应用可能需要额外优化。
1：实验设计与方法选择：
本研究涉及BODIPY前体的合成及其通过氨基与氨基酸（赖氨酸、甲硫氨酸、色氨酸）的偶联。采用吸收光谱和荧光光谱研究光谱特性，并进行量子化学计算以解释结果。
2：样品选择与数据来源：
BODIPY前体和DL-氨基酸购自商业渠道（Sigma-Aldrich、Merck Millipore、Reakhim）。溶剂使用前经干燥处理。
3：实验设备与材料清单：
仪器包括Bruker Avance III 500核磁共振波谱仪、Bruker VERTEX 80v傅里叶变换红外光谱仪、Shimadzu AXIMA Confidence基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱仪、Solar SM 2203荧光分光光度计及标准石英比色皿。材料包括BODIPY前体、氨基酸、溶剂（DMSO、DCM、CDCl3、D2O、H2O）及缓冲溶液组分。
4：D2O、H2O）及缓冲溶液组分。 实验步骤与操作流程：
4. 实验步骤与操作流程：BODIPY前体合成遵循文献方法。偶联过程为将BODIPY前体溶于DMSO、氨基酸溶于缓冲液（pH 11.0），冰浴搅拌12小时，用DCM洗涤后减压除去溶剂。表征采用核磁共振、红外、基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱、吸收光谱和荧光光谱。量子化学计算使用PC GAMESS v. 12软件，采用B3LYP和CAM-B3LYP泛函。
5：0），冰浴搅拌12小时，用DCM洗涤后减压除去溶剂。表征采用核磁共振、红外、基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱、吸收光谱和荧光光谱。量子化学计算使用PC GAMESS v. 12软件，采用B3LYP和CAM-B3LYP泛函。 数据分析方法：
5. 数据分析方法：光物理特性（量子产率、寿命、速率常数）通过标准公式和PhotochemCAD程序计算。核磁共振与红外数据用于结构确认。量子化学计算包含几何优化和含时密度泛函理论分析。
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NMR Spectrometer
Avance III 500
Bruker
Recording 1H and 11B nuclear magnetic resonance spectra for structural characterization of BODIPY precursors and conjugates.
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FTIR Spectrometer
VERTEX 80v
Bruker
Obtaining infrared spectra in the mid-infrared region to confirm functional groups and bond formation in BODIPY precursors and conjugates.
VERTEX 80 & 80v FT-IR Spectrometers
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MALDI TOF-TOF Mass Spectrometer
AXIMA Confidence
Shimadzu
Recording matrix-assisted laser desorption/ionization time of flight mass spectra to confirm molecular weights of synthesized compounds.
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Spectrofluorometer
SM 2203
Solar
Performing absorbance and fluorescence spectroscopy experiments to study spectral properties and photophysical characteristics of BODIPY compounds.
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Boron Trifluoride Diethyl Etherate
BF3·OEt2
Merck Millipore
Used as a reagent in the synthesis of BODIPY precursors.
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DL-Amino Acids
Reakhim
Used as starting materials for conjugation with BODIPY precursors to form bioconjugates.
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Dimethyl Sulfoxide
DMSO
Solvent for dissolving BODIPY precursor in conjugation reactions.
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Dichloromethane
DCM
Used for washing reaction mixtures to eliminate unreacted BODIPY precursor.
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Deuterated Chloroform
CDCl3
Solvent for NMR sample preparation of BODIPY precursors.
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Deuterated Water
D2O
Solvent component for NMR sample preparation of BODIPY conjugates.
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Tetramethylsilane
TMS
Internal reference for 1H NMR studies.
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Potassium Bromide
KBr
Used in pellet method for IR spectroscopy sample preparation.
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Rhodamine 6G
Used as a standard for fluorescence quantum yield determination.
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PhotochemCAD Program
Used for calculating fluorescence lifetimes and radiative rate constants based on spectral data.
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PC GAMESS Program
v. 12
Used for quantum chemical calculations including geometry optimization and TDDFT analysis of BODIPY conjugates.
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UCSF Chimera Program
Used for analysis and visualization of computational results.
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Chemcraft Program
1.8
Used for analysis and visualization of quantum chemistry computations.
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