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An iminodibenzyl–quinoxaline–iminodibenzyl scaffold as a mechanochromic and dual emitter: donor and bridge effects on optical properties

DOI:10.1039/c8cc06981f 期刊:Chemical Communications 出版年份:2018 更新时间:2025-09-19 17:15:36
摘要: The influence of phenyl linkage and donor strength on the photophysical properties of new derivatives of quinoxaline-containing iminodibenzyl and iminostilbene moieties is studied. The donor–acceptor derivatives showed dual thermally activated delayed fluorescence (TADF) and room temperature phosphorescence (RTP) despite a large energy gap between the excited singlet and triplet states (ca. 0.5 eV). This extremely rare observation is explained by the twisted and rigidified structure of the iminodibenzyl moiety.
作者: Ramin Pashazadeh,Fernando B. Dias,Piotr Pander,Audrius Bucinskas,Peter J. Skabara,Juozas V. Grazulevicius
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To study the influence of phenyl linkage and donor strength on the photophysical properties of new derivatives of quinoxaline-containing iminodibenzyl and iminostilbene moieties, focusing on their mechanochromic and dual emission behaviors.

The research successfully demonstrated that iminodibenzyl-based derivatives exhibit dual TADF and RTP emission at room temperature due to their twisted and rigid structures, which suppress non-radiative decay. The introduction of a phenyl spacer and methoxy groups enhanced phosphorescence lifetime and induced mechanochromic behavior. These findings highlight iminodibenzyl as a promising donor for advanced optoelectronic materials, with potential applications in sensors and displays. Future work could focus on optimizing molecular designs for higher efficiency and broader applicability.

The study is limited to specific derivatives of quinoxaline with IDB and ISB donors; generalizability to other donor-acceptor systems may require further investigation. The mechanochromic behavior was only observed for OIDBQx, and the exact mechanisms of non-radiative decay suppression need more detailed exploration. Applications in devices like OLEDs were not demonstrated experimentally.

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