新型四羟基功能化两亲性碳菁染料的立体化学控制超分子结构

摘要： 报道了具有不同立体构型（手性对映体、内消旋体及构象异构体）氨基丙二醇头基的新型两亲性5,5',6,6'-四氯苯并咪唑碳菁(TBC)染料衍生物的合成。针对非手性内消旋体，建立了不对称菁染料的新合成路线。所有化合物在水中均形成J-聚集体，其光学特性通过光谱法进行了表征。采用冷冻透射电镜(cryo-TEM)、冷冻电子断层扫描(cryo-ET)和原子力显微镜(AFM)研究了聚集体的超分子结构，结果显示手性对映体形成扩展的片状聚集体，内消旋体形成纳米管，而构象异构体主要形成针状晶体。实验表明化合物的聚集行为可完全通过头基立体构型调控——对映体中羟基功能团能形成延伸的氢键链，而非手性内消旋体则因空间位阻无法形成此类氢键链。