应用光点击化学实现糖类的三重正交标记

摘要： 多种生物分子的双正交标记是当前化学生物学的研究热点。对于糖类的可视化研究，代谢糖工程（MGE）已被证明是有效方法。本研究报道腈亚胺-烯烃环加成反应（光点击反应）可作为MGE中的理想连接反应。通过使用一种含丙烯酰胺报告基团的甘露糖胺衍生物（该衍生物能被细胞高效代谢并在光点击反应中快速反应），我们实现了活细胞表面唾液酸的标记。通过对多种烯烃的筛选发现，先前报道的适用于逆电子需求Diels-Alder（DAinv）反应的氨基甲酸酯连接甲基环丙烯报告基团，在光点击反应中表现出出人意料的低反应活性。这使我们首次通过结合DAinv、光点击和无铜点击化学，实现了糖链的三重标记。