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受原卟啉IX类似物启发的BODIPY类化合物的氧化还原可切换青色荧光
摘要: 可逆氧化还原化学与显著氧化还原响应发光特性的结合,是开发用于生物成像和光电子学领域电致荧光变色开关的关键。本研究采用具有原卟啉IX类血红素代谢物及尿液色素特征的氧化活性二吡咯亚甲基-1,9-二酮片段,合成了BODIPY类似物。该硼二氟化复合物在有机溶剂中呈现明亮荧光,与典型绿色BODIPY染料相比会发生显著的向青色区域移动的蓝移现象。电化学和光谱测量表明,二吡咯亚甲基二酮配体通过单电子还原时容纳未成对自旋而作为电子储存库。这种基于配体的氧化还原过程可逆地消除荧光发射,从而关闭这一新型电致荧光变色系统。
关键词: 氧化还原化学、开关、BODIPY、荧光、染料/颜料
更新于2025-09-23 15:21:01
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基于吡咯并吡咯-氮杂-BODIPY的受体-给体-受体三元体的理性设计及其在有机光伏中的应用
摘要: 由二酮吡咯并吡咯(DPP)或吡咯并吡咯氮杂-BODIPY(PPAB)或两者作为受体、环戊二噻吩作为给体构成的给体-受体-给体三聚体,被理性设计用于近红外(NIR)光伏应用。其中,基于PPAB的三聚体由于在紫外/可见/近红外区域的全光谱吸收,展现出3.88%的最高光电转换效率。
关键词: 吡咯并吡咯-氮杂-BODIPY、有机光伏、受体-给体-受体三聚体、近红外光伏
更新于2025-09-23 15:19:57
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使用BODIPY标记的ATP类似物开发和验证基于荧光偏振的激酶抑制剂筛选分析方法
摘要: 筛选化合物库以识别特定生物靶点的小分子调节剂,在发现新型治疗药物和分子探针的过程中至关重要??悸堑叫枰芗嗖?#34;所有"激酶的简易单工具检测技术,我们开发了一种基于荧光偏振(FP)的检测方法来监测蛋白激酶与ATP的结合能力。我们使用BODIPY ATP-γ-S作为探针,通过测量光束穿过样品时偏振度的变化来进行检测。利用商业化的蛋白激酶A(PKA),我们成功优化了该检测方法——当反应体系中加入H7时,能有效抑制探针的结合。此外,我们采用高通量方式应用该检测方法,并验证了对一组预测可对接至PKA ATP结合位点的小分子的筛选效果。这将有助于通过阻断ATP结合来筛选可能靶向蛋白激酶的更大规?;衔锟狻?
关键词: 高通量筛选、ATP结合位点、蛋白激酶、荧光偏振、BODIPY ATP-γ-S
更新于2025-09-23 15:19:57
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无重原子电荷转移光敏剂:通过分子内电子给体-受体相互作用调控BODIPY单线态氧生成效率
摘要: 为测试基于电荷转移(CT)的BODIPY光敏剂产生单线态氧(1O?)的可调性,我们合成了十二种meso-苯基-BODIPY(给体-受体)型化合物并进行了全面表征——通过分别修饰0、1、2和3个甲氧基来增强苯环的给电子能力。实验测定了紫外-可见吸收光谱、荧光发射光谱、荧光量子产率、荧光寿命、激发三重态形成及单线态氧生成特性,并采用DFT量子化学计算阐释实验现象。紫外-可见吸收、荧光性质及量子化学计算证实了分子内电荷转移的发生;激光闪光光解技术验证了三重激发态的形成;DPBF(二苯基异苯并呋喃)化学捕获法则定量证明了光敏化单线态氧的生成。这类BODIPY CT光敏剂在单线态氧生成方面表现出良好的可调性:当给体上甲氧基数量增加(增强电荷转移)时,单线态氧生成效率从0.070提升至0.30;溶剂极性增大(同样增强电荷转移)时,单线态氧生成效率也显著提高。单线态氧生成增强的同时伴随荧光量子产率和荧光寿命值的降低。这些结果表明,在简单的苯基-BODIPY给体-受体共轭体系中,更高的电荷转移效率能显著提升单线态氧生成的量子产率。该成果为设计新型无重原子CT光敏剂用于肿瘤光动力治疗提供了重要依据。
关键词: 电荷转移光敏剂、单线态氧、BODIPY、光动力疗法
更新于2025-09-22 16:28:40
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《杂环化学进展》|| BODIPY染料合成的最新进展
摘要: BODIPY是一类应用极为广泛的荧光染料,其基于杂环有机骨架结构,在众多研究领域和实际应用中均发挥了重要作用。这类染料的流行与实用性源于其兼具可控性强的光物理特性与易于合成的双重优势。自1968年问世以来,大量研究致力于理解、改进并开发针对这类优势有机分子的灵活合成方法学。本综述旨在系统介绍常用合成方法,并重点阐述BODIPY染料合成与修饰领域的最新进展。
关键词: 二吡咯甲烯,硼螯合,有机荧光团,二吡咯甲烯,BODIPY,合成,二吡咯烷,4,4'-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-茚满烯
更新于2025-09-23 06:00:19
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基于吡唑取代喹啉-BODIPY的芳基钌配合物:其抗癌活性及在细胞成像中的潜在应用
摘要: 本文描述了一系列全新芳烃钌配合物的合成,包括[Ru(η6-C6H6)(L1)Cl]PF6(1)、[Ru(η6-C10H14)(L1)Cl]PF6(2)、[Ru(η6-C6H6)(L2)Cl]PF6(3)和[Ru(η6-C10H14)(L2)Cl]PF6(4),其中配体分别为5-[2-(1H-吡唑-1-基)喹啉]-BODIPY(L1)和5-[6-甲氧基-2-(1H-吡唑-1-基)喹啉]-BODIPY(L2)。通过多种物理化学技术对配体及配合物进行了全面表征,并通过X射线单晶衍射确定了L1、1和4的结构。采用多种方法研究了1-4的光/电化学性质、DNA结合能力、细胞毒性、细胞摄取及凋亡效应,同时通过1,3-二苯基异苯并呋喃滴定实验证实了可见光照射下单线态氧介导的细胞毒性。分子对接研究表明,这些配合物通过范德华力和静电相互作用与CT-DNA小沟结合。针对人宫颈癌细胞系(HeLa)的体外抗增殖活性和光细胞毒性测试表明:这些配合物在可见光(400-700 nm,10 J cm?2)下具有极强的光细胞毒性(IC50值分别为1:49.15 μM;2:25.18 μM;3:15.85 μM;4:12.87 μM),黑暗条件下毒性较低(IC50>100 μM),且优先聚集于HeLa细胞的溶酶体中。此外,这些配合物可作为潜在的治疗诊断剂,其可见光杀伤癌细胞的能力排序为4>3>2>1。
关键词: 单线态氧、芳基钌配合物、DNA结合、细胞成像、BODIPY、光动力疗法、抗癌活性
更新于2025-09-23 08:13:38
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AIE活性哌嗪修饰萘酰亚胺-BODIPY:光物理性质及活细胞溶酶体追踪应用
摘要: 已报道了一系列具有溶剂变色和聚集诱导发光特性(斯托克斯位移大至146纳米)的哌嗪修饰萘酰亚胺-BODIPY共轭体(NPB1–NPB4)。这些共轭体中哌嗪分隔萘酰亚胺与BODIPY荧光团,不仅引发光诱导电子转移,更形成给体-受体体系并诱导分子内扭转电荷转移。多项研究深入探究了萘酰亚胺核心、烷基链长度、哌嗪环结构及固态堆积方式对聚集诱导发光的关键作用。这类共轭体兼具优异细胞穿透性与生物相容性,为活细胞溶酶体追踪应用提供了独特契机。
关键词: 溶致变色性、哌嗪、萘酰亚胺、溶酶体追踪、BODIPY、聚集诱导发光
更新于2025-09-23 22:02:32
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BCl3活化合成COO-BODIPY激光染料:温和条件下的普适性及高产率
摘要: 建立了一种从F-BODIPYs和羧酸合成COO-BODIPYs的通用直接方法。该方法基于使用三氯化硼活化氟取代反应,在温和条件下通过快速反应实现高产率。这种温和方法为获得具有卓越效率和光稳定性的新型激光染料开辟了道路,而这些染料难以通过现有方法制得。
关键词: COO-BODIPY,激光染料,温和条件,高产率,BCl3活化合成
更新于2025-09-19 17:13:59
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BODIPY标记寡核苷酸的聚集形成促进高效细胞内渗透与基因调控
摘要: 外源核酸在细胞摄取方面效率较低,且在生物环境中稳定性差;因此,人们开发了多种技术来改善其基本特性。最佳解决方案之一是应用由寡核苷酸组成的纳米颗?!饫嗫帕N扌枞魏翁砑蛹良纯纱┩赶赴ぃ⒃谙赴诒硐殖龈呶榷ㄐ?。本研究中,我们采用简易方法解决了寡核苷酸纳米颗粒在生物体系中的基本特性问题。我们制备了BODIPY标记的寡核苷酸,其在链端带有独特修饰。BODIPY具有高疏水性和荧光发射特性,因此寡核苷酸在水溶液中形成纳米级聚集体,其细胞或组织内的行为(通过追踪聚集体形成过程)得以清晰呈现。通过清除剂受体介导的内吞作用,这些寡核苷酸的详细实验不可或缺。此外,这些聚集体在活细胞及移植于小鼠体内的肿瘤组织中实现了高效基因调控。
关键词: 基因调控、聚集体形成、BODIPY、细胞摄取、两亲性寡核苷酸
更新于2025-09-16 10:30:52
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BODIPY(间苯基-间位)二聚体作为光伏材料
摘要: 硼二吡咯甲烯(BODIPY)衍生物是一类重要的发色团。BODIPY染料可广泛应用于细胞成像、光动力治疗、药物递送或有机光伏等领域[1-4]。由于BODIPY在可见光谱区具有强吸收、光化学及化学稳定性、良好溶解性以及适宜的HOMO/LUMO前沿轨道能级(图1),它们也是有机光伏电池中理想的电子给体材料。继我们前期关于BODIPY作为光伏材料的研究[5],本通讯报道了一个meso-meso BODIPY二聚体的合成与表征。该BODIPY二聚体具备作为高效电子给体材料的所有关键特性:在可见光谱区呈现强吸收、具有良好溶解性,且其HOMO与LUMO轨道能级适合在基于BODIPY/PCBM体异质结层的太阳能电池中作为给体材料发挥作用。
关键词: 有机化学,合成,BODIPY
更新于2025-09-16 10:30:52