研究目的
合成并研究新型偶氮苯衍生的糖大环内酯的光致变色和手性光学特性，以实现糖缀合物的可逆光控。
研究成果
合成的糖巨环内酯表现出优异的可逆光异构化性能、高热稳定性以及显著的构象和手性光学变化。它们能够实现非对映异构体的汇聚式合成，在光控糖生物学领域具有潜在应用价值。
研究不足
大环化过程具有挑战性且需要特定条件；酯化方法未能成功。由于吸收光谱重叠，Z→E光异构化不完全。本研究仅限于合成的化合物，可能无法推广至其他糖缀合物。
1：实验设计与方法选择：
采用一锅法O-烷基化介导的大环化策略，使用二-O-溴乙?；虼擒沼?,2'-二羟基偶氮苯进行合成，并优化大环形成条件（如溶剂、碱、冠醚）。通过紫外-可见光谱和核磁共振波谱研究光致变色性质，利用圆二色谱和旋光测量分析手性光学性质。采用DFT和TD-DFT计算进行几何结构优化及光谱模拟。
2：样品选择与数据来源：
以已知化合物合成的硫代糖苷(5-7)为起始原料，偶氮苯衍生物购自商业渠道或按文献方法制备。
3：实验仪器与材料清单：
仪器包括JEOL ECS-400核磁共振仪、Q-TOF质谱仪、JASCO P-2000旋光仪、Cary-5000分光光度计、配备滤光片的Hamamatsu LC6闪电固化灯、Ophir光电二极管、Jobin Yvon CD 6圆二色光谱仪，以及用于DFT计算的Gaussian09软件。材料包含溶剂（如丙酮、DMF）、试剂（如溴乙酰溴、2,2'-二羟基偶氮苯）和碱（如Cs2CO3、K2CO3）。
4：K2CO3）。 实验步骤与操作流程：
4. 实验步骤与操作流程：通过与溴乙酰溴和吡啶反应合成O-溴乙?；虼擒?8-10)。在不同条件下（如丙酮/DMF中配合碳酸盐和冠醚）与2,2'-二羟基偶氮苯进行大环化反应。经柱层析纯化。采用365nm和435nm光照进行光异构化研究，通过紫外-可见光谱和核磁共振监测。在40°C和60°C下测量热稳定性?？乖捕缀托獠饬?。通过DFT几何优化和TD-DFT计算预测圆二色谱。
5：数据分析方法：
通过核磁共振数据分析构象变化，利用紫外-可见光谱研究光异构化动力学，采用圆二色谱分析手性光学性质，并运用DFT计算进行理论预测。
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NMR Spectrometer
ECS-400
JEOL
Recording 1H and 13C-NMR spectra for structural analysis and monitoring photoisomerization.
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Polarimeter
P-2000
JASCO
Measuring optical rotation [α]D for chiroptical properties.
-
Spectrophotometer
Cary-5000
Agilent Technologies
Recording absorption spectra for photochromic studies.
-
Lamp
LC6 Lightningcure
Hamamatsu
Providing irradiation at specific wavelengths (365 nm and 435 nm) for photoisomerization.
-
Photodiode
PD300-UV
Ophir
Measuring irradiation power.
-
Mass Spectrometer
Q-TOF
Recording HRMS (ESI) spectra for molecular weight confirmation.
-
Spectropolarimeter
CD 6
Jobin Yvon
Performing circular dichroism spectra for chiroptical analysis.
-
Software
Gaussian09
Gaussian
Performing DFT and TD-DFT calculations for geometry optimization and spectral simulation.
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