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刚性二噻吩乙烯中的氧化还原环化反应

DOI：10.3762/bjoc.14.259 期刊：Beilstein Journal of Organic Chemistry 出版年份：2018 更新时间：2025-09-23 15:22:29
摘要： 研究了在发生环闭合的同时还经历双键异构化的刚性二噻吩乙烯的电化学行为。几乎所有情况下都观察到了电致变色现象，其主要途径是开环异构体的氧化诱导环化?？疾炝嘶烦叽纾ㄓ糜谒ǚ从π苑雌叫泄瓜螅┮约叭〈ㄓ糜诘鹘谘趸乖缥唬┒缘缁坊挠跋臁Ｔ诤返难苌锵盗兄?，E-异构体和Z-异构体都会转化为闭环异构体，而对于七元环则未观察到E-异构体的环化。对于带有苯甲腈取代基的刚性和普通二噻吩乙烯，均观察到了额外且罕见的还原电环化现象。已阐明了所观察到的两种电环化途径的机理。
作者： Michael Kleinw?chter，Ellen Teichmann，Lutz Grubert，Martin Herder，Stefan Hecht
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研究概述 实验方案 设备清单

研究目的

研究刚性二噻吩乙烯的电化学行为，包括双键异构化和环闭合反应，以理解环尺寸和取代基对电环化路径及机理的影响。

研究成果

研究表明，刚性二噻吩乙烯由于在双阳离子态下发生键旋转，其E-和Z-异构体均可高效进行氧化环化，而还原环化则选择性作用于Z-异构体。该机制涉及双电子过程，且取代基会影响氧化还原电位及稳定性。此发现有助于理解二芳基乙烯的电致变色现象，并为分子开关及光学器件的潜在应用提供了思路。

研究不足

氧化过程中形成的后续产物（FP）的确切身份仍不明确。部分实验产生了难以分析的不溶性沉积物。该研究仅限于特定的sDTE衍生物，可能无法推广至所有二芳烯化合物。扫描速率和溶剂条件可能影响结果，需进一步优化以提高普适性。

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