四吡嗪并酞菁镁：调节红色荧光pH指示剂的pKa值

摘要： 四吡嗪并酞菁镁(II)（TPyzPzs）是优异的红色荧光团（在THF中λF约663 nm，ΦF约0.53）。本研究制备了一系列含一个或两个酚羟基取代基的非对称TPyzPzs镁(II)配合物。通过调控酚羟基取代基使pKa范围达到5.5至13。较高pH下酚羟基去质子化会在大环中形成强供体（酚氧负离子），导致这些指示剂的红色荧光产生pH依赖性淬灭。将TPyzPzs引入微乳液和脂质体两种递送体系后，证实了其在水溶液中的pH传感性能，后者还可作为生物膜的简易模型。最终通过将TPyzPzs指示剂与亲脂性pH不敏感BODIPY染料共载入脂质体，构建了波长比率型探针。TPyzPzs的合成前体——取代吡嗪-2,3-二腈也构成给体-受体体系，其吸收光谱的pH依赖性变化肉眼可见。