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四吡嗪并酞菁镁:调节红色荧光pH指示剂的pKa值

DOI:10.1039/c9dt00381a 期刊:Dalton Transactions 出版年份:2019 更新时间:2025-11-20 15:33:11
摘要: 四吡嗪并酞菁镁(II)(TPyzPzs)是优异的红色荧光团(在THF中λF约663 nm,ΦF约0.53)。本研究制备了一系列含一个或两个酚羟基取代基的非对称TPyzPzs镁(II)配合物。通过调控酚羟基取代基使pKa范围达到5.5至13。较高pH下酚羟基去质子化会在大环中形成强供体(酚氧负离子),导致这些指示剂的红色荧光产生pH依赖性淬灭。将TPyzPzs引入微乳液和脂质体两种递送体系后,证实了其在水溶液中的pH传感性能,后者还可作为生物膜的简易模型。最终通过将TPyzPzs指示剂与亲脂性pH不敏感BODIPY染料共载入脂质体,构建了波长比率型探针。TPyzPzs的合成前体——取代吡嗪-2,3-二腈也构成给体-受体体系,其吸收光谱的pH依赖性变化肉眼可见。
作者: Martina Karlikova,Veronika Cermakova,Jiri Demuth,Vojtech Valer,Miroslav Miletin,Veronika Novakova,Petr Zimcik
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研究概述 实验方案 设备清单

设计和合成具有可调pKa值、用于生物及其他领域荧光pH传感的新型pH敏感镁(II)四吡嗪并卟吩酞菁(TPyzPz)指示剂。

该研究成功开发出pKa值可在5.5至13范围内调节的可调型pH敏感TPyzPz指示剂,适用于二氧化碳传感和生物pH监测等多种应用场景。将其掺入脂质体和微乳液证明了实际用途,并与BODIPY构建了波长比率型探针。这种合理设计为未来光敏剂和指示剂的优化提供了可能。

部分TPyzPzs在递送体系中聚集,导致荧光量子产率降低。微乳液在pH>12时表现出不稳定性,影响测量结果。这些指示剂若无额外染料辅助,无法直接作为波长比率型探针使用。水溶性需求使其必须依赖递送体系,限制了直接在水相中的应用。

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